安息香缩合

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安息香(英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮,系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体。相对密度:1.310,熔点:137℃,沸点:344℃。不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。[1]
中文名
安息香缩合
外文名
Benzoin
又 称
苯偶姻
沸 点
344℃

合成方法 编辑

安息香缩合反应一般采用氰化钾(钠)作催化剂,是在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作困难,且“三废”处理困难。
20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。

应用 编辑

安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

实验原理 编辑

早期的催化剂是剧毒氰化物,近来改用维生素VB1,价格便宜,操作安全,效果良好。VB1又叫硫胺素,是一种生物辅酶,生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化苯偶姻的形成。

实验步骤 编辑

在50ml圆底烧瓶中,加入1.75g的维生素VB1,3.5ml水,15ml乙醇,将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却,然后在冰浴冷却下,将氢氧化钠溶液滴加到反应液中,并不断摇荡,调节溶液pH为9 ~10,此时溶液为黄色,去掉冰水浴后,加入新蒸的苯甲醛,装上回流冷凝管,加上几粒沸石,将混合物置于水浴中温热1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9。水浴温度为65~75℃,切勿将混合物加热至沸腾,此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温,析出浅黄色的结晶。将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全。
若产物呈油状物析出,应重新加热使成均相,再慢慢冷却重结晶。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种,抽滤,用冷水分两次洗涤,结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶,若产物呈黄色,可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗涤。纯安息香为白色针状晶体,熔点为134 ~ 136℃。
参考资料
  • 1. 朱卫国.有机化学实验:湘潭大学出版社,2009
词条标签:
科技 理学 化工产品 化学